In Winterberg zijn het hele jaar door evenementen. In de warmere maanden zijn er onder meer mountainbikewedstrijden, muziekavonden, stadsfeesten en de kermis. De meeste evenementen komen elk jaar rond dezelfde tijd terug, zodat je vooraf kunt zien wat er tijdens je verblijf te doen is.
iXS Dirt Masters Festival
Het iXS Dirt Masters Festival is een groot mountainbike-evenement in het Bikepark Winterberg, meestal eind voorjaar of begin zomer. Internationale rijders komen naar Winterberg voor onder meer downhill en slopestyle. Als bezoeker kijk je mee langs de parcoursen.
Winterberger Musiksommer
De Winterberger Musiksommer is een reeks openluchtconcerten in het Kurpark. In de zomer spelen er op vaste dagen orkesten, bands en kleinere ensembles in de muziekkoepel. Je combineert een concert makkelijk met een bezoek aan het centrum.
Sparkassen Open Air
Bij het Sparkassen Open Air zijn er op meerdere zomeravonden liveconcerten in het Kurpark. Regionale bands spelen rond de muziekkoepel en op het grasveld eromheen. Het publiek is gemengd: gezinnen, stellen en groepen vrienden.
Winterberger Stadterlebnis
Tijdens het Winterberger Stadterlebnis staat het centrum in het teken van optredens en activiteiten, met livemuziek, straattheater, kraampjes en activiteiten voor kinderen. Winkels zijn vaak langer open, en lokale verenigingen en ondernemers doen mee.
Winterberger Kirmes
De Winterberger Kirmes is de jaarlijkse kermis van Winterberg, met attracties en eetkraampjes in en rond het centrum en soms een feesttent met muziek. Overdag is het vooral iets voor gezinnen met kinderen; 's avonds komen er meer jongeren en volwassenen.
Winterberger Schützenfest
Het Schützenfest draait om het lokale schuttersgilde en zijn tradities, met optochten met muziekkorpsen, uniformen en vlaggen. Meestal hoort er een feesttent en een kleine kermis bij.
SHREDtember im Bikepark Winterberg
In september is het SHREDtember in het Bikepark Winterberg, met extra challenges en activiteiten voor mountainbikers. Het programma is vooral voor ervaren rijders; je kunt de onderdelen rond de liften en afdalingen ook als toeschouwer volgen.
